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5-(4-Pyridyl)-1,3-dioxan-4,6-dione — Darstellung und Reaktionen mit O-, N- und C-Nucleophilen

✍ Scribed by Henning, Hans-Georg ;Stemplinger, Gunter ;Rothe, Kathrin

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1992
Tongue: English
Weight: 394 KB
Volume: 1992
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.1992199201134

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✦ Synopsis

5‐(4‐Pyridyl)‐1,3‐dioxan‐4,6‐diones — Preparation and Reactions with O‐, N‐ and C‐Nucleophiles

The reaction between alkyl chloroformates, pyridine and 1,3‐dioxane‐4,6‐diones yields 5‐[1‐alkoxycarbonyl‐4(1__H__)‐pyridylidene]‐1,3‐dioxane‐4,6‐diones 3 via the dihydro intermediates 2. The compounds 3 transfer the alkoxycarbonyl group readily to O‐, N‐ and C‐nucleophiles. Hydrolysis of 3a–e affords 2,2‐dimethyl‐5‐(4‐pyridyl)‐1,3‐dioxane‐4,6‐dione (4a), which in solution exists in the NH tautomeric form. Nucleophilic reagents attack 4a at one of the carbonyl groups to yield derivatives of (4‐pyridyl)acetic acid. These reactions admit a convenient access to a number of 4‐pyridyl‐substituted heterocycles.

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