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4-(5-Hydroxy-4-pyrazolylimino)-2-pyrazolin-5-one und ihre Metallchelate, II1) 4-(5-Hydroxy-4-pyrazolylmethylen)-2-pyrazolin-5-one und verwandte Verbindungen

✍ Scribed by Hänsel, Wolfram


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
477 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die Darstellung von 4‐(5‐Hydroxy‐4‐pyrazolylmethylen)‐2‐pyrazolin‐5‐onen 1, 3‐(2‐Hydroxy‐ 1 ‐phenyl‐3‐indolylmethylen)‐l‐phenyl‐2‐indolinon (4) sowie strukturell nahestehenden 4‐(0‐ Hydroxyarylmethylen)‐3‐methyl‐l ‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐onen 5 und 6 wird beschrieben. Ihre Stereochemie sowie die des 4‐[cr‐(5‐Hydroxy‐3‐methyl‐l‐phenyl‐4‐pyrazolyl)benzyliden]‐3‐ methyl‐ I ‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐ons (3) wird 1H‐N MR‐ und IR‐spektroskopisch untersucht. Alle Verbindungen liegen als Z‐s‐cis‐Form unter Ausbildung eines ungewöhnlichen Achtring‐ Protonenchelates vor.


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## Abstract Die als Achtring‐Protonenchelate vorliegenden 4‐(5‐Hydroxy‐4‐pyrazolylimino)‐2‐pyrazolin‐ 5‐one 5 und 9 werden aus den Aminopyrazolinonen 3 durch Oxidation oder durch Kondensation mit den Pyrazolindionen 8 erhalten. In entsprechender Weise sind die Rubazonsäure‐analoga 12 zugänglich. Di