3.6-Dihydro-2H-1.2-oxazine durch Diels-Alder-Synthesen mit Nitrosoverbindungen

✍ Scribed by Klamann, Dieter ;Weyerstahl, Peter ;Fligge, Manfred ;Kratzer, Jakob

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1965
• Weight: 679 KB
• Volume: 686
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19656860116

✦ Synopsis

Eingegangen am 14. Dezember 1964 Aliphatische a-Nitroso-ketone und a-Nitroso-carbonsaureester liefern mit konjugierten Dienen Derivate des 3.6-Dihydro-2H-I .2-oxazins. Geminale Nitronitrosokohlenwasserstoffe reagieren in einer Stufe zu den 2-Nitroso-3.6dihydro-2H-1.2-oxazinen, wobei wahrend der Reaktion keine freie, abfangbare salpetrige Saure auftritt. Durch cr-standige Phenylgruppen aktivierte aliphatische Nitrosokohlenwasserstoffe vermogen ebenfalls noch eine Diels-Alder-Reaktion einzugehen. Die Abhangigkeit der Reaktionsfahigkeit der Nitrosoverbindungen von der Substitution und den Reaktionsbedingungen ermoglicht Aussagen uber die notwendige Aktivierung der N=O-Gruppe und die Stabilitat der Nitrosoverbindung. Die erst relativ spat entdeckte 1) Dienophilie der Nitrosogruppe ist vornehmlich von WICHTERLE 2), ARBUSOW3) und KRESZE~) naher untersucht worden. Sie fanden, daR aromatische C-Nitrosoverbindungen mit Dienen 2-Aryl-3.6-dihydro-2H-l.2-oxazine 1) W.