〈3-[6-(6-Aminohexylamino)-9-purinyl]propyl〉(nicotinamid-D-ribose)diphosphat als Coenzymanaloges zur Affinitätschromatographie von Dehydrogenasen
✍ Scribed by Berariu, Veronica ;Jeck, Reinhard ;Woenckhaus, Christoph
- Book ID
- 102365596
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1978
- Weight
- 367 KB
- Volume
- 1978
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Darstellung des AMP‐Analogen 9‐[3‐(Dihydroxyphosphoryloxy)propyl]‐6‐[6‐(trifluoracetylamino)hexylamino]‐9__H__‐purin (4) aus 6‐Chlor‐9‐(3‐hydroxypropyl)‐9__H__‐purin (1) wird beschrieben. Diese Verbindung reagiert mit Nicotinsäureamidmononucleotid in wäßrigem Pyridin mit Dicyclohexylcarbodiimid zum NAD^+^‐Analogen. Das Coenzymanaloge〈3‐[6‐(6‐Trifluoracetylaminohexylamino)‐9‐purinyl]propyl〉(nicotinsäureamid‐D‐ribose)diphosphat (6) bildet mit Dehydrogenasen stark dissozierte Komplexe und wirkt im Test als Wasserstoff‐akzeptor sowie in der reduzierten Form als Wasserstoffdonator. Die Abspaltung der Trifluor‐acetylgruppe führt zu dem instabilen Coenzymanalogen〈3‐[6‐(6‐Aminohexylamino)‐9‐purinyl]propyl〉(nicotinsäureamid‐D‐ribose)diphosphat (7), das an mit Bromcyan “aktivierte” Agarose kovalent gebunden werden kann. Von den untersuchten Dehydrogenasen wird nur Glycerinaldehyd‐3‐phosphat‐Dehydrogenase an das trägergebundene AMP‐ und NAD‐Analoge fixiert. Das Enzym läßt sich vom Träger durch Anlegen eines Kaliumchlorid‐Gradienten wieder ablösen.