2H-Pyrido[1.2-α]pyrimidone-(2) Zur Reaktion von 2-Amino-pyridinen mit Diketen

✍ Scribed by Stöckelmann, Günter ;Specker, Hermann ;Riepe, Wolfgang

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1969
• Tongue: English
• Weight: 207 KB
• Volume: 102
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19691020213

✦ Synopsis

W

Die Reaktion von Diketen mit 2-Amino-3-methyl-und 2-Amino-4-methyl-pyridin fiihrt sowohl in organischer als auch in wiil3riger Lasung zu den entsprechenden substituierten Derivaten des 2H-Pyrido[l.2-a]pyrimidons-(2) (2).

Bei unseren Untersuchungen zur Darstellung von selektiven Reagentien fur anorganische Kationen mit substituierten Acetoacetamiden beobachteten wir eine interessante Nebenreaktion. ErwartungsgemaB sollte, analog der Reaktion von Diketen mit Monoarylaminenl-3), bei der Umsetzung von 2-Amino-pyridinen das entsprechende Acetoacetamid 1 erhalten werden.

Bei der Umsetzung von 2-Amino-methyl-pyridinen -selbst unter schonendsten Bedingungen -werden nicht immer die zu erwartenden Acetoacetamide erhalten. Offensichtlich Iauft die Reaktion unter Wasserabspaltung weiter und fuhrt zu cyclischen Kondensationsprodukten (2 bzw. 4). Ausgehend vom 2-Amino-pyridin lassen sich folgende Reaktionen forrnulieren: