Eingegangen am 14. Dezember 1987 2,5,7.7-Tetrametbyloctanal and Derivativesa New Class of Odorants 2.5.7.7-Tetramethyloctanal (3n) can be synthesized by heteroal-do1 reaction of 3,5.5-trimethylhexanal (la) and propanal followed by partial hydrogenation. The odor of 3a is brighter than that of comparable known products like hydroxycitronellal. Insignificant variations of 3% e.g. to the corresponding alcohol 4a and to its esters 4b and 4c causes dramatical changes of the odor.
Der Mechanismus des Riechvorganges wird seit Jahrzehnten intensiv untersucht. Trotz zahlreicher Theorien '-') und neuer Ansatze6) ist es bis zum heutigen Tage nicht moglich, die Geruchseigenschaften eines Molekuls sicher vorherzusagen.
Aufgrund der unsicheren Verfiigbarkeit vieler natiirlicher Riechstoffkomponenten sowie der notwendigen Anpassung an wechselnde modische Geschmacksrichtungen hat die Riechstoffindustrie standig Bedarf an neuen Riechstoffen rnit interessanten Duftnoten.
Eine wirtschaftlich bedeutende Riechstoffklasse sind Alkanale mit 6 bis 14 C-Atomen bzw. deren Derivate, wobei die Stellungen von Alkylsubstituenten und Doppelbindungen fur die olfaktorischen Eigenschaften von zentraler Bedeutung sind. Beispiele hierfur sind u. a. 2-Methylundecanal", ein kommerziell bedeutender Riechstoff mit Coniferen-Note, 3,5,5-Trimethylhexanal, das einen starken Griin-Charakter rnit oliger sowie an griines Gemiise erinnernder Note besitzt, weiterhin ist 2,3,5,5-Tetramethylhexanal mit einem frischen grunen Geruch, der an Krauter und Blumen erinnert, bekannt *I. Ferner sind analoge Alkohole und deren Ester beschrieben, von denen das (5,7,7-Trimethyloctyl)propionat mit seiner fruchtigen birnenahnlichen Note besonders interessant erscheint ' I.