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253. Die Chiralitãt der α-Cinensäure

✍ Scribed by H. Strickler; G. Ohloff

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1966
Tongue
German
Weight
341 KB
Volume
49
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Das Chiralitatszentrum der epimeren 9-Hydroxy-$-menthane ist durch direkte Verkniipfung mit denC(8)-diastereomeren 3,9-Epoxy-p-menthanen festgelegt und die vollstandige Stereochemie dieser Verbindungen auf chemischem Wege bewiesen worden. Dadurch konnte die absolute Konfiguration der diastereomeren (+)-9- Hydroxy-A'-P-menthene aufgeklart werden. FIRMENICH & CIE Laboratoire d'Etudes des Proc4di.s La Plaine (GE) LITERATURVERZEICHNIS [l] G. OHLOFF, K.-H. SCHULTE-ELTE & B. WILLHALM, Helv. 49, 2135 (1966). [2] a) K. THEWALT & W. RUDOLPH, J . prakt. Chem. [Iv] 298, 233 (1964); b) K. W. BENTLEY, @The Chemistry of the Morphine Alkaloids)), Clarendon Press, Oxford 7954, 76. S. dort weitere Literatim; c) F. ZYMALKOWSKI. (( Katalytische Hydrierung in organisch-chemischen Laboratorien o, Sammlung chemischer und chemisch-technischer Beitrage, Neue Folge Nr. 61, Ferdinand-Enke-Veriag, Stuttgart 7965, 153.

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In seiner Schrift tDie Lagerung der Atome im Raume)) [l] erwahnt VAN 'T HOFF neben Verbindungen rnit asymmetrischen Kohlenstoffatomen auch symmetrisch disubstituierte AlIene als Beispiele far Stoffe die optische Aktivitat aufweisen konnen. Spater sind dann, einer Anregung von ASCHAN [Z] und MARCKWAL