252. Zur Kenntnis der Chiralität von Verbindungen des 9-Hydroxy-p-menthans

✍ Scribed by K. H. Schulte-Elte; G. Ohloff

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1966
• Tongue: German
• Weight: 491 KB
• Volume: 49
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.660490719

✦ Synopsis

a,B-ungesattigtc Furandcrivate mit einer durch die Carbonylgruppe aktiviertcn Doppelbindung, wie sie in den p-Furfurylidcnketonen vorlibgen, werdcn unter Ausbildung der o-Hydroxylgruppe hydrogenolytisch gespalten. So liefert z. B. LFurylpenten-(l)-on-(3) bei der Hydricrung in Gegenwart von liupferchromitkatalysator und Dioxan 20% 6-Methyl-nonadiol-(1,7), wahrend das entsprechcnclc y-Glykol 6-Methyl-nonadiol-(4,7) dabei nicht gebildet wurde [?a]. Mit Hilfe von Edelmetallkatalysatoren und in Gegenwart verdunnter Saure wurde im y-Codein hauptsachlich die durch die olefinisch angeordnete Doppelbindung aktivierte atherbindung hydrogenolysiert [ Z b]. Vgl. weitcre Beispiele unter [Zc].