2-Nitro-3-hydroxy-4-pyrone 22. Mitt. über Untersuchungen an 4-Pyronen

✍ Scribed by Prof. Dr. F. Eiden; J. Plückhan

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1969
• Tongue: English
• Weight: 316 KB
• Volume: 302
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19693020809

✦ Synopsis

Bus dem Pharmaeeutischen Institut der Freien Universitiit Berlin (Eingegangen am 21. Oktober 1968) Darstellung, Resktionen und Eigenschaften (UV-, IR-, NMR-Spektren; Dissoziationskonstanten) von 2-Nitro-3-hydroxy-4-pyronen werden beschrieben. 2-Nitro-3.hydro1y-4-pyrones. Part. 22 Preparation, reactions and properties (w, IR, NMR, dissociation constants) of 2-nitro-3-hydroxy-4-pyrones are described. Vor etwa 90 Jahren beschrieben Ost2) sowie Reibstein.s) die Darstellung von 2-Nitro-3-hydroxy-4-pyronen. Ost erhielt durch Einwirkung von wwerfreier Salpetersaure in Eisessig auf Pyromekonsaure (la) die Nitro-pyromekoneaure 2a, Redbstein stellte den Nitrokomensaureester 2h aus Komensaureiithylester (lh) mit Salpetersaure dar oder durchEinleiten von Stickoxiden in die atherische Suspension des Esters. Es gelang Reibskin nicht, die Nitrokomensiiure 2g zu gewinnen, da, wie wir bestiatigen konnen, die Komensaure (lg) bei der Einwirkung von Salpetersame unter Bildung von Oxalsaure und Blausaure zeretort wird. Wir haben Acetylnitrat oder kon z. Salpetersaure auf Suspensionen der Hydroxypyrone (lb-h) in Eisessig bzw. Ather einwirken lassen und so die Nitro-Derivate des Allomaltols (lb), von Kojisiiure-Abkommlingen (1 d-f), der Komensaure (lg) und des Komensliureathylesters (lh) in durchschnittlich 4oprox. Ausbeute hergestellt. Die Synthese der Nitro-koji&ure 2c gelang, auch bei Variation der Ver-0