Irn Jahre 1905 fand A . Reissertl) einen seltsamen Korper 'nei der Einwirkung yon Benzoylchlorid und Kaliumcyanid auf Chinolin,
2-Aminomethyl-tetrahydro-chinolin und seine Derivate. 1-Benzoyl-2-cyan-1, 2-dihydro-chinolin (Reissert'scher Körper)
✍ Scribed by Helmut v. Bidder; H. Rupe
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1939
- Tongue
- German
- Weight
- 676 KB
- Volume
- 22
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
0 x y d a ti o n v o n d 4-1 7 -0 x y m e t h y 1a n d r o s t e n -3 -o n m i t t e 1 s C h r o m s a u r e . Man lijste 100 mg des genannten Oxyketons in 4 em3 gegen Chromsaure bestandigem Eisessig, kuhlte und gab eine LOsung von 11 mg Chromtrioxyd in 1 em3 9.5-proz. Essigsaure zu. Nach ?-stundigem Stehen bei + s o wurde nochmals mit derselben Menge Chromtrioxyd, insgesamt also mit der 1 Atom Sauerstoff entspreehenden Menge versetzt und weiter 36 Stunden bei 5 O gehalten. Hierauf goss man in 50 em3 Wasser, atherte aus, m-useh die Atherlijsung mit Wasser, n. Sodalosung und Wasser, trocknete sit? und dampfte sie im Vakuum ein. Der Ruckstand, die Neutralfraktion, wird noch untersucht. Aus den Sodaauszugen gewann man durch AnsBuern, Absaugen des Krystallisats und Nachwaschen eine Verbindung, die nach Umkrystallisation aus verdunntem Aceton sich nach Schmelzpunkt und Mischschmelzpunkt als identisch mit der vorne beschriebenen A *-3 -K e t oa t ioch o l e n s a u r e erwies.
Die Analysen wurden von Herrn Dr. H . Gysel in unserer analytischen Abteilung susgef uhrt . Wissensehaftliche Laboratorien der Giba in Basel, Pharmazeutische Abteilung. 154. 2-Aminomethyl-tetrahydro-ehinolin und seine Derivate von Helmut v. Bidder und H. Rupe. (30. VIII. 39.) l-Benzoyl-2-cyan-l,2-dihydro-chinolin (Reissert'scher Korper). Die verbesserte Darstellung des ,, Eeissert'schen Korpers" m e Chinolin ist, in der Abhandlung des einen von uns mit Woljgang P r e y beschrieben worden, sie gilt dort fur Isochinolin, kanii aber ebenso fiir Chinolin beniitzt werdenl). Auch die Hydrierung zum l-Aminomethyl-2-benzoyl-tetrahydro-isochinolin ist in der erwahnten Abhandlung genau beschrieben, nur dass beim Arbeiten mit Chinolin ein nicht so hoher Druck notwendig ist, ca. 100 Atmospharen. Die Verseifung des Benzoylderivates zum 2 -A m i n o -m e t h y lt e t r a h yd r o -c h i n o l i n Formel I ist ebenfalls verbessert worden2). Die Ausbeute konnte auf solche Weise auf 94--98% der Theorie gebracht werden.
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