[1.n]Paracyclophane durch Vakuum-Gasphasen-Pyrolyse von Disulfonen

✍ Scribed by Ruland, Alfred ;Staab, Heinz A.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1978
• Tongue: English
• Weight: 181 KB
• Volume: 111
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19781110828

✦ Synopsis

Eingegangen am 21. Februar 1978 [l.n]Paracyclophanes by Vacuum Vapour Phase Pyrolysis of Disulfones By vacuum vapour phase pyrolysis of the cyclic disulfones 7-9 at 58O0C/O.01 Torr the sterically strained [l.n]paracyclophanes 1-3 were obtained in excellent yields. The lowest members of this series 1 (n =5) and 2 (n = 6) were not accessible by other methods so far. Die Vakuum-Gasphasen-Pyrolyse cyclischer Disulfone, zuerst 1970 von Haenel und Staab zur Synthese von [2.2]Phanen eingefuhrt, hat in kurzer Zeit weite Anwendung zur Synthese sterisch gespannter Carbocyclen des Phan-Typs gefunden 'I. Vorlaufer dieser Methode waren die Gasphasen-Pyrolyse acyclischer Monosulfone zu 1,2-Diarylethanen durch Leonard 3, sowie die Thermolyse von Disulfonen in kondensierter Phase (Schmelze oder Losung), die Vogtle 4, zur Synthese von [2.2]Metacyclophanen, [2.2]Metaparacyclophan und anderen Verbindungen des Phan-Typs benutzt hat. Die meisten der unter '

) aufgefuhrten Phan-Synthesen wurden jedoch erst durch die Anwendung der Vakuum-Gasphasen-Pyrolyse auf cyclische Di-bzw. Trisulfone