1H-1,2-Diazepine als Edukte zur Synthese von 5-Aza-1,3-nonamdienen, eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen
✍ Scribed by Allmann, Rudolf ;Debaerdemaeker, Tony ;Kiehl, Georges ;Luttringer, Jean-Pierre ;Tschamber, Théophile ;Wolff, Gérard ;Streith, Jacques
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1983
- Tongue
- English
- Weight
- 674 KB
- Volume
- 1983
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Die 5‐Aza‐1,3‐nonamdienderivate 8, 9 und 11–16 werden durch nichtkonzertierte [2 + 2]‐Cycloaddition von 1__H__‐1,2‐Diazepinen an Ketene hergestellt. Sie bilden eine neue Klasse von bicyclischen β‐Lactamen die strukturell den Cephalosporinantibiotika etwas ähneln. Diese Addukte besitzen jedoch keine saure Gruppe in α‐Stellung zum Brückenkopfstickstoffatom; auch war keine bakteriostatische Wirkung zu erwarten. Ausgehend von monosubstituierten Ketenen und 1,2‐Diazepinen werden stereospezifisch die trans‐β‐Lactame erhalten. Die Azetidinodiazepine 21 und 22 werden in zwei Stufen durch Cycloaddition der 1__H__‐1,2‐Diazepine 2a und 2b mit dem Keteniminiumsalz 18 hergestellt.