Herrn Professor Heinrich Hrllmunn zum 60. Gebiirtstug yewidmet Die Erkenntnis, daR 1,6-Methano-[I0]ann~len~'~ aromatischen Charakter besitzt, wahrend die einfachen [10]Annule-neIz1 -durch sterische Faktoren bedingtreaktive Polyolefine darstellen, unterstreicht nachdrucklich die Bedeutung des Konzepts der ,,Uberbruckung"[' . fur die Verifizierung der Huckel-Regel im Falle des neutralen 107[-Elektronensystems. Die Anwendung dieses Konzepts erscheint daruber hinaus geeignet, die gegenwartigen Vorstellungen uber die Natur von 4nx-Elektronensystemen["] experimentell zu untermauern. Unser besonderes lnteresse galt dem 1,7-Methano-[ 1 21annulen ( I ), denn es entspricht in der Geometrie des Ringgerusts dem 1,6-Methano-[lO]annulen und ist daher als dessen 12x-Analogon aufzufassenl'". Nach Molekulmodellen ist der periphere Annulenring von ( 1 ) nur mBDig gewellt, wohingegen das nicht-uberbruckte [ 12]Ann~len'~], das in der Konfiguration rnit alternierenden cis-und trans-Doppelbindungen vor--_ _ _ _ _ _ _ brom-5,11 -diacetoxy-tricyclo[SS.l .O',']tridecadienen (Ausb. ca. aus dem durch fraktionierende Kristallisation aus Essigester ein einheitliches Isomeres der wahrscheinlichen Struktur ( 4 ) abgetrennt werden konnte (Fp=20&202"C; Ausb. 15 %). ( 4 ) wurde darauf in das Diol (6) (Fp = 189 bis