1,6-Diazaphenanthrene aus 1,2-Dihydro-4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-pyridin-3,5-dicarbonsäurediestern

✍ Scribed by Klaus Görlitzer; Christian Heinrici

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1988
• Tongue: English
• Weight: 313 KB
• Volume: 321
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19883210810

✦ Synopsis

Aus den 1,2-Dihydropyridinen 4 erhalt man uber die Nitropyridine 7 bei der Reduktion die cyclischen Hydroxamsauren 8a, b. Die Photoprodukte von 4, die Nitrosopyridine 5, die in fester Form als Dimere 6 vorliegen, CYclisieren mit HCI zu den 9-chlor-substituierten 1,6-Diazaphenanthrenen 8c, d. Die Hydroxamsauren 8 lassen sich mit PCI, zu den Lactamen 9 desoxygenieren. 1,6-Diazaphenanthrenes from 1,2-Dihydro-4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylic Acid Esters Reduction ofthe 7, obtained from the 1,2-dihydropyridines 4, yields the cyclic hydroxamic acids 8a, b. The nitrosopyridines 5, existing in the solid state as dimers 6, which are formed by irradiation of 4, cyclize with HCI to give the 9-chloro-substituted 1,6-diazaphenanthrenes 8c, d. The hydroxamic acids 8 could be desoxygenated with PCI, to yield the lactames 9.