Eingegangen am 31. Oktober 1963 2-Methyl-3-methylen-hepten-(5) (I) wird im atherischen i)l von Salvia officinalis L. aufgefunden. Die mogliche Biogenese aus Thujon wird diskutiert.
Bei der praparativen gaschromatographischen Trennung einer durch Destillation angereicherten Fraktion des atherischen 01s von Salvia officinalis L. erhielten wir eine Verbindung mit dem Sdp. 141-142", deren Anteil am Gesamtol 0.5% betragt. Sie hat einen ausgepragt blumigen Geruch und fallt durch ihren hohen Dampfdruck auf. Aus der Summenformel C9Hl6 ist ersichtlich, da8 es sich um kein Monoterpen handeln kann. Ahnliche physikalische Eigenschaften wie die neue Verbindung C9Hl6 besitzen hinsichtlich des Siedepunktes und des Dampfdrucks die den Monoterpenen nahestehenden C9-Kohlenwasserstoffe vom Typ der Geraniolene und Cyclogeraniolene. Sie sind durch Synthese zuganglich; in atherischen Olen konnten sie noch nicht nachgewiesen werden 1). Auf Grund der nachfolgend besprochenen Spektren unseres Kohlenwasserstoffs lassen sich die Cyclogeraniolene und Geraniolene ausschliel3en.
Das ZR-Spektrum (Abb. 1) spricht fur folgende Strukturelemente: 1) eine endstandige Methylengruppe (892 cm-1) mit v,-=~ bei 1640 cm-1; 2) das Vorliegen eines trans-Olefins (968 cm-1) mit dazugehorender vc-c-Schwingung, fur die die 400036003200280024002000 I800 1600 1400 1200 1000 800 650m-1 Abbildung 1. IR-Spektrum von 2-Methyl-3-methylen-hepten-(5) (I) *) 14. Mitteilung: C. H. BRIESKORN und W. POLONIUS, Pharrnazie 17, 705 (1962).