1,5-Hydrogen atom transfer from α, β and γ carbons of cycloalkanones to an alkenyl or aryl radical on a side chain has been studied systematically. Deuterium labeling experiments and theoretical calculations were used to delineate this process. The results indicate that 1,5-hydrogen atom transfer is controlled mostly by conformational factors. © 2001 Académie des sciences / Éditions scientifiques et médicales Elsevier SAS cycloalkanones / vinyl radical / aryl radical / 1,5-hydrogen atom transfer / deuterium labeling / theoretical calculation / conformational study Résumé -Le transfert 1,5-d'un atome d'hydrogène en α, β, et γ de cycloalkanones à un radical alcényle ou aryle situé sur une chaîne latérale a été étudié de façon systématique. Des expériences de marquage au deutérium et des calculs théoriques ont été utilisés pour clarifier ce processus. Les résultats montrent que le transfert d'hydrogène est contrôlé principalement par des facteurs conformationnels. © 2001 Académie des sciences / Éditions scientifiques et médicales Elsevier SAS cycloalcanones / radicaux vinyles / radicaux aryles / transfert 1,5-d'hydrogène / marquage au deutérium / calculs théoriques / étude conformationnelle