1,4,7,10-Tetraphenyl-dibenzo[a,e]cycloocten-5,6,11,12-tetron aus 3,6-Diphenyl-phthalsäureanhydrid

✍ Scribed by Priv.-Doz. Dr. Theodor Troll; Dr. Georg W. Ollmann; Helga Leffler

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1984
• Tongue: English
• Weight: 225 KB
• Volume: 96
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19840960812

✦ Synopsis

2a ~f 2b ist von groBem theoretischem Interesse'll. Bisher war nur der indirekte Nachweis des Diphenyl-['l und des Bis(dialkylamin~)-Derivats~~~ durch Abfangreaktionen gelungen. Wir berichten uber die blitzthermolytische Eneugung und Matrixisolierung von Cyclopropenyliden 2. Das Vorliegen von Cyclopropenyliden 2 liiI3t sich durch folgendes Experiment bestiitigen: Bei Bestrahlung (d > 360 nm) der matrixisolierten Pyrolyseprodukte von 1 verschwinden lediglich die vier zu 2 gehorenden IR-Banden. Gleichzeitig sind neue Absorptionen bei 3390, 3366, 412, 405, 261 und 248 cm-' zu registrieren, deren Frequen-Zen den bekannten Werten fur matrixisoliertes Propinyliden 6l7l entsprechen. Die photochemische Umwandlung von 2 in 6 liiBt sich auch ESR-spektroskopisch beobachten. In Ubereinstimmung mit einem Singulett-Grundzustand von 2[11 weist das ESR-Spektrum der matrixisolierten Pyrolyseprodukte kein Triplett-Signal auf. Nach Bestrahlung erhalt manin Einklang mit den Ergebnissen der IR-Untersuchungen -das bekannte Spektrum["I des Triplett-Carbens 6. Bei mehrstundigem Tempern der Matrix auf 35-40K reagiert 2 nicht. Nach Verdampfen des Argons verbleibt