1.3-Dipolare Cycloadditionen, XLII. Additionen der Nitrone an weitere arylkonjugierte Äthylene sowie an Vinyläther

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Grashey, Rudolf ;Seidl, Helmut ;Hauck, Hans

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Tongue: English
• Weight: 470 KB
• Volume: 101
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19681010735

✦ Synopsis

Additionen der Nitrone an weitere arylkonjugierte Athylene sowie an Vinylather

Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Miinchen (Eingegangen am 19. Januar 1968) cr-Methyl-styrol und 1.1-Diphenyl-athylen liefern mit Nitronen 5.5-disubstituierte Isoxazolidine, deren Struktur teils durch chemischen Abbau, teils durch NMR-Spektren geklart wird. Addukte an 2-Vinyl-pyridin, Inden, 1.2-Dihydro-naphthalin und Acenaphthylen werden beschrieben. Die elektronenreiche Doppelbindung alkoxy-substituierter Athylene nimmt Nitrone ebenfalls so auf, daR die 0-Funktionen in Isoxazolidin-5-Stellung erscheinen.

A. Offenkettige arylkonjugierte khylene

C.N-Diphenyl-nitron und a-Methyl-styrol ergaben bei 80" ein 1 : 1-Addukt-Gemisch, aus dem sich die diastereomeren Isoxazolidine 1 und 2 in 55-und 15proz. Ausbeute durch fraktionierte Kristallisation gewinnen lieBen. Die Konstitution ging aus der katalytischen Hydrierung am Palladium-Kontakt hervor, bei der beide Isoxazolidine unter Anilin-Eliminierung ein und dasselbe 2.4-Diphenyl-butanol-(2) (4) lieferten. Letzteres war mit einem aus Benzylaceton und Phenylmagnesiumbromid erhaltenen