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1.3-Dipolare Cycloadditionen, LVIII. Kinetik der Cycloadditionen eines Oxazolium-5-oxids

✍ Scribed by Knorr, Rudolf ;Huisgen, Rolf ;Staudinger, Günther K.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Tongue
English
Weight
350 KB
Volume
103
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Abstract

Die Umsetzungen des 3‐Methyl.‐2.4‐diphenyl‐oxazolium‐5‐oxids (1) in Benzonitril mit acetylenischen und olefinischen Dipolarophilen sowie einigen Heteromehrfachbindungen vollziehen sich nach der zweiten Reaktionsordnung. Die Sequenz der Dipolarophilen‐Aktivitäten und die großen negativen Aktivierungsentropien sind die für 1.3‐Dipolare Cycloadditionen üblichen. Obwohl die Additionskonstanten von 1 größer sind als für 4‐Methyl‐3‐phenyl‐sydnon (5), zeigt 1 die größere Selektivität.