1-Vinylazulene aus 1-Azulenylmethylen-triphenylphosphoran

✍ Scribed by Currie, James O. ;Labar, Russell A. ;Breazeale, Robert D. ;Anderson, Arthur G.

• Book ID: 102900601
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1973
• Weight: 891 KB
• Volume: 1973
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197319730123

✦ Synopsis

Abstract

Die Umsetzung von Aldehyden mit dem Ylid aus 1‐Azulenylmethyl‐triphenylphosphoniumjodid (2) in Benzol oder Dimethylformamid (DMF) liefert 1‐Vinylazulene. Cis‐ und __trans‐__1‐Styrylazulene werden mit Benzaldehyd sowie mit anderen Aldehyden erhalten, wenn das Ylid mit Phenyllithium in DMF hergestellt wird. Bei der Reaktion mit Ketonen in DMF und N, N‐Dimethylacetamid (DMA) entsteht nur 1‐Methylazulen. Diese Ergebnisse sowie die Spektren der Vinylazulene werden diskutiert. 1′‐Substituierte Vinylazulene konnten nach dieser Methode nicht hergestellt werden. Bei Einwirkung elektrophiler Reagenzien auf 1‐Styrylazulene wird beobachtet: Substitution in 3‐Stellung, cis‐trans‐Isomerisierung und Polymerisation. Einfache Addition an der Vinylgruppe findet nicht statt.