I\ 11s dem Cheniischen Laboratorium tles Physikalischen \-ereins und dor t\kademie zii Frankfurt a. 11. 1 (Eingegangen ain 17. Marz 1909.) I h s 'I'hiosnnthon (11) ist zuerst Yon X i e g l e r ') dargestellt worden. Seine n&here Untersiichung \erdanken wir G r:i e b r iind G c h u l t h e s s ' ) ,
1. Ueber Thioxanthon
✍ Scribed by Graebe, C. ;Schultess, O.
- Book ID
- 102357442
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1891
- Weight
- 487 KB
- Volume
- 263
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Mittheilungen ans dem Universitatslaboratorinm 8enf. (Eingelaufen den 11. Jariiiar 1891.) 1) Ueber Thioxarithon; von C. Graebe und 0. Schultefs. -Wie J. H. Z i e g l e r *) kiirzlich mittheilte, larst sich eine dem Xanthon analoge schwefelldtige Verbindung aus der Phenylthiosalicylsaure nach demselben Verfahren erhalten, nach dein der Eine von uns die Phenylsalicylsiiure in Xanthon ubergefuhrt hat. Auf den Wunsch von Herrn Dr. Z i e g l e r hatten wir es unternommen, d i e Arbeit fortzusetzen und gleichzeitig auch analytisch auszuarbeiten. Wir hatten hierbei wesentlich den Gesichtspunkt im Auge, neues Material zur Kenntriifs der Euxanthongruppe zu sanimeln. Herr Dr. Z i e g 1 e r hatte die Freundlichkeit gehabt, dern Einen von uns, ehe er seine Publication den Berichten einsandte, von seinen Versuchen itlittheilung zu machen, so dafs wir unsere Arbeit schon jetzt abschliefsen konnen. Die vorher unbekannte Phenylthiosalicylslure (0-Diphenylsulfidcarbonsaure) hat Z i e g I e r durch Einwirliung von Thiophenol auf diazotirte Anthranilsliure dargestellt. Hierbei entsteht als directes Reactionsproduct ein KGrper, den er als einen Diazothiophenolather bezeichnet. Unsere Arialysen be-+) Ber. d. deutsch. chem. Ges. +%, 2471. Annalen der Chemle 203. Bd. i Q r a e b e u. S c h u l t c f s , iiber weisen, dafs derselbe in der That folgcnder Forinel entsprechend zusammengesctzt ist : c H /N=N-S.CIH, 6 WO,H Diese Diazoverbindung wird durch Alkalien unter Stickstoffentwicklung in Phenylthiosalicylsaure : verwandelt und letztere Iafst sich durch Thioxanthon uberfiihren : Ein wesentlicher Beweis fiir diese Wasserabspaltung in Formcl crgiebt sich aus dem Verhalten des Thioxanthons gegcn Oxydationsmittel ; es entsteht hierbei Benzophenonsulfon : c 0 H 4 ( ~> c 6 H 4 , wclches mit dem von J. B e c k m a n e * ) aus Benzophenon und Schwefelslure erhaltenen KBrper identisch ist. In seiriern Verhalten entspricht das Thioxanthon dern Xanthon. Wie schon Z i e g It, r anfuhrt, verbinciet es sich nicht mit llydroxylamin und Phenylhydrazin. Zinkstaub und Jodwasserstoff reduciren beide Hiirper in gleicher Weise, und aus der schwefelhaltigen Verbindung wird Diphenylenmethansulfid : CO&<&>C,H, erhalten. Letztere Substanz, wclche als Anthracenhydriir aufgefaht werden kann, in welchein an Stelle von einern Methylen sich ein Atom Schwefel befindet, kann durch pyrogene Re- action in iihnlicher Wcise wie Anthracen aus o-Benzyltoluol oder Acridin ails o-Tolylanilin crhalten werden, indem es beirn Durchleiten von o-Tolylphenylsulfid durch eine gluhcnde Rahrc entsteht : *) Ber. d. deutsch. diem. Ges. 6, 1112 und 8, 992.
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