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1-Substituierte 1,6-Dihydro-4-mercapto-6-pyrimidinone und 1,2,3,6-Tetrahydro-4-(methylthio)-2,6-pyrimidindione

✍ Scribed by Sasse, Klaus

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1976
Weight: 585 KB
Volume: 1976
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197619760419

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✦ Synopsis

Abstract

Monothiomalonsäureamide 2 reagieren in Abhängigkeit vom Reaktionsmedium mit Ameisensäuremethylester bei Gegenwart starker Basen entweder zu I‐substituierten 1,6‐Dihydro‐4‐mercapto‐6‐pyrimidinonen 6 oder zu 2‐Amino‐ oder 4‐Amino‐6‐mercapto‐3,5‐pyridin‐dicarbonsäureamiden 5. Die Verbindungen 6 sind zu 1,6‐Dihydro‐4‐(methylthio)‐6‐pyrimidin‐onen 7 methylierbar, die ihrerseits mit Sulfurylchlorid oder Brom in 5‐Stellung halogeniert werden. 1‐Substituierte 1,2,3,6‐Tetrahydro‐4‐(methylthio)‐2,6‐pyrimidindione 11 werden aus (Carbamoyl)thioessigimidsäure‐methylester 3 durch Umsetzung mit Chlorameisensäureäthylester und nachfolgende Cyclisierung im alkalischen Medium gewonnen. Diese sind ebenfalls in 5‐Stellung halogenierbar und werden durch Methyljodid am Stickstoffatom in 3‐Stellung methyliert.

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