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1, 4-Dihydro-1, 4-diazocin und N, N′-Disubstitutionsprodukte - eine rationelle Synthese

✍ Scribed by Dr. Hans-Josef Altenbach; Hartmut Stegelmeier; Monika Wilhelm; cand. chem. Burkhard Voss; Dr. Johann Lex; Prof. Dr. Emanuel Vogel

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1979
Tongue: English
Weight: 359 KB
Volume: 91
Category: Article
ISSN: 0044-8249
DOI: 10.1002/ange.19790911233

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✦ Synopsis

Ringe mit 10 delokalisierbaren Elektronen interessieren als potentiell aromatische Verbindungen. Durch zwei unabhängige Synthesen wurde jetzt erstmals das unsubstituierte 1, 4‐Dihydro‐1, 4‐diazocin (1) erhalten. Einige N, N′‐disubstituierte Derivate dieses Ringsystems waren schon bekannt. (1) ist aufgrund seines chemischen Verhaltens, der Spektren und seiner planaren Struktur (röntgenographisch gesichert) als 10π‐Aromat anzusehen. Eine prototrope Verschiebung zu (2) oder (3) wird nicht beobachtet. Der Charakter der N, N′‐disubstituierten Derivate (4) hängt empfindlich von den Substituenten ab. magnified image

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